Как бы кто не относился к iTunes, эта программа на сегодняшний день является единственным «взрослым» способом работы с «яблочными» мобильными устройствами. Поэтому не удивительно, что именно iTunes превращается в главную, а порой и единственную программу работы с библиотеками медиа-файлов. Замечу, что у меня есть претензии к iTunes, но рассказать я хотел бы о том, как одну из таких претензий я для себя устранил.
Мне не нравился процесс добавления файлов: drag&drop как-то невнятен при большом количестве открытых окон, да и работает не всегда (если iTunes считает себя занятым, ваши труды пропадут). Потому я решил добавить в Проводник Windows контекстное меню добавления файла в iTunes.

ScreenClip [3]
Как вы видите, я использовал совершенно незамысловатый способ: добавил запись в меню SendTo, просто потому, что это не требует ни большого ума, ни какого-либо программирования.

Первое, что мне надо было сделать, открыть папку библиотеки iTunes в Проводнике. Местоположение этой папки можно найти в диалоге настройки iTunes на закладке «Дополнитеьные»:

ScreenClip [4]

Замечу, что наличие «галочки» в пункте «Копировать в папку iTunes» обязательно.

Второе — щелкнуть правой кнопкой мышки на папке с магическим именем, говорящим за себя, и выбрать пункт создания ярлыка:
ScreenClip

Из личных вкусовых предпочтений, я переименовал ярлык в «iTunes»:

ScreenClip [2]

Теперь нам осталось лишь вырезать или скопировать (если вы хотели бы оставить ссылку на будущее) этот файл и вставить его в папке, хранящем меню SendTo. В моем случае она расположена по адресу «C:\Users\Alex\SendTo». В вашем случае подставьте свой %USERNAME%.
Замечу, что Windows не разрешает доступ к системным папкам (точнее — скрывает их) по умолчанию. Поэтому вам нужно либо сначала разрешить проводнику показывать системные файлы, либо воспользоваться другой программой (Far, Total Commander или др.).

В результате при щелчке на любом файле у вас получится именно то, что вы видели в начале статьи:
ScreenClip [3]
Так можно отправлять в iTunes разные типы файлов, а добавит он лишь то, что может «переварить». А переваривает он теперь много чего, тут и музыка, и видео, и книги.

Данный совет потенциально будет работать в любой версии Windows, начиная как минимум с Windows 95. А вот версию iTunes в которой появилась папка, предназначенная для отслеживания и автоматического добавления, я не знаю.