Первым делом следует понять, Грамота.ру перед нами: союз или сочетание союза с наречием. Если нужно подвести итоги сказанному либо что‑то обобщить, это союз со слитным написанием — итак. Например: Итак, прощай навсегда. Итак, есть ли у вас вопросы?
Чтобы проверить себя, замените проблемное слово синонимами: ну что ж, таким образом, в общем, следовательно. Либо попробуйте убрать итак, чтобы при этом смысл остался прежним: Итак, я собрал рюкзак и отправился в путешествие. Я собрал рюкзак и отправился в путешествие.
Но если можно задать вопросы как? или насколько?, то перед нами союз и с наречием так. Например: И так заканчивался каждый мой день. Пишется также раздельно, если и так используется в значении «всё равно», «в любом случае»: Тебя и так послушают.
Существуют ещё и устойчивые выражения и так и сяк, и так и этак, и так и так. Они пишутся раздельно, а запятая между частями не ставится.
Подписывайтесь на бесплатный курс писательского мастерства от редакторов Лайфхакера «Инициал» и одноимённый Telegram‑канал, чтобы стать грамотнее и создавать хорошие тексты.