Если вы используете Skype постоянно в виде мессенджера (не смотря на ужасную реализацию офлайнового общения в этой программе), то с программой Skype Recorder вы сможете хранить логи чатов в вашем почтовом аккаунте Gmail.
Для работы программы совместно со скайпом нужно скормить утилите логин и пароль от почтового аккаунта, так что думайте очень аккуратно. Сами создатели знают о недостатке программы и советуют:
Все чаты и аудио записи сохраняются по защищенному SSL протоколу IMAP, который должен быть включен в вашем Gmail аккаунте (по умолчанию он включен). Если у вас нет аккаунта на Gmail или вы не хотите доверять нашей программе логин и пароль от вашей почты, то мы рекомендуем вам создать еще одну учетную запись на Gmail и настроить форвардинг, переадресацию на вашу основную почту. Попробуйте это просто! :)
Все логи будут храниться под тегом Skype Chats в вашем Gmail, а записи разговоров в формате MP3 под тегом Skype calls.
Skype Recorder (450 руб.)